La prima maglietta che il mondo ricorda è quella del 29 novembre 1998. La Roma è reduce da quattro derby consecutivi consecutivi dove era sempre uscita sconfitta, si trova sotto di due gol a pochi minuti dalla fine e con un uomo in meno, ma avviene qualcosa ma riesce a rimontare e, a pochi minuti dalla fine, Francesco segna il 3-3. È per lui la prima rete nella stracittadina, che festeggia sotto la Sud togliendosi la maglia e mostrandone un’altra con la scritta "Ragazzi carica". Bella, ma nulla in confronto a quella che mostrerà qualche mese dopo, l’11 aprile 1999, quando la Roma di Zeman (finalmente) riesce a battere la Lazio. La maglia grigia con scritto "Vi ho purgato ancora" è stata per anni il simbolo del suo rapporto con la stracittadina, esempio di sfottò alla romana mai più replicato con la stessa goliardia.



Non solo Lazio però: nell’anno dello scudetto, il 14 aprile del 2001, dopo il gol in casa contro il Perugia Francesco mostra "Auguri Giancarlo", dedicata al compleanno dell’amico fraterno Pantano. Passa meno di un anno (10 marzo 2002) e Totti esibisce l’altra sua maglietta storica, quel "6 unica" dedicata all’allora neo fidanzata Ilary Blasi, mentre due anni dopo la dichiarazione d’amore è per la Roma. Quando raggiunge i 107 gol in serie A, superando Pruzzo, contro il Parma dice - sempre su t shirt - "107 volte solo con te".

Due mesi più tardi, il 20 febbraio 2005, la maglia viene indossata sopra e non sotto quella da gioco e ha un fine decisamente più importante: "Liberate Giuliana", c’è scritto, ed è dedicata alla Sgrena, giornalista rapita in Afghanistan. Lei, una volta tornata libera, lo ringrazierà spiegando: «Uno dei due guardiani è venuto da me esterrefatto, sia perché la tv mostrava i miei ritratti appesi nelle città europee, e sia per Totti. Lui si è dichiarato tifoso della Roma ed era rimasto sconcertato che il suo giocatore preferito fosse sceso in campo con la scritta sulla maglietta». Tanto perché il Capitano è conosciuto solo all’interno del Raccordo.