Nato, il 30 novembre 1985 a Fort Myers, in Florida, l’interno viene descritto come un difensore molto veloce dotato di un gran braccio, battitore di contatto e molto paziente nel box. DiBenedetto junior nel 2008, dopo aver impressionato nel College, è scelto al 36 ° giro del draft dei Boston Red Sox con cui esordisce in Rookie league, l’ultima categoria dei pro’. Viene anche promosso a Greenville in singolo A. Nel 2009 DiBenedetto è mandato a Lowell, e nel 2010 gioca fra Canamleague e Frontierleague. Il ragazzo ha i numeri.