Lacrime definite di coccodrillo dal patron Zamparini. 'Simplicio è il giocatore che più mi ha deluso nel mondo del calcio', commentò dopo un tira e molla sul rinnovo del contratto che forse nessuna delle parti voleva. Zamparini aveva deciso di puntare su Pastore e Simplicio da svincolato aveva già pronto un contratto migliore con la Roma. Simplicio ha offerto il meglio nell'anno del suo arrivo, quando Guidolin lo utilizzò come jolly di centrocampo e con Ballardini. L'intuizione di Ballardini di inventarlo trequartista alle spalle di Miccoli e Cavani ne esaltò le qualità tecniche e di goleador.

Fu la stagione della resurrezione e del nuovo innamoramento dei tifosi dopo l'involuzione con Colantuono che spinse il club a metterlo sul mercato. In quel periodo (2008-09) stabilì il suo record di gol: 8. Rossi al suo arrivo lo rimise in quella posizione dopo che Zenga tentò di farlo coesistere con Pastore con scarsi risultati riportandolo in mezzo al campo. La sua parabola torna discendente per via di ripetuti infortuni e l'esplosione de El Flaco. Il colpo più duro arriva dai tifosi che in seguito alle voci di accordo con la Roma non gli perdonano nulla. Fischi che lui trasforma in applausi dopo la vittoria sul Parma. Domenica prima da avversario al ‘Barbera’.