Quel giorno è Manlio Scopigno, il filosofo che aveva regalato lo scudetto al Cagliari tre anni prima, a gettarlo nella mischia. A 16 anni Ranieri (che domani firmerà un accordo di due anni con il club giallorosso) era stato ingaggiato dal Dodicesimo giallorosso, l'anno dopo viene tesserato dalla Roma, trovando posto nella formazione Primavera allenata da Antonio Trebiciani. È lui a trasformarlo in terzino. Da calciatore ha giocato anche in un'altra squadra giallorossa, il Catanzaro, quindi nel Catania di Angelo Massimino e nel Palermo.

Da allenatore esordisce nell'Interregionale, sulla panchina della Vigor Lamezia ('86), poi allena il Campania Puteolana (C/1). Inizia a mettersi in luce con il Cagliari, dove approda nell'89, conquistando la Coppa Italia di C e trascinando in sole due stagioni i sardi dalla C/1 alla A. Nel '91/92 passa al Napoli, ottenendo un quarto posto ed il ritorno dei partenopei in Europa. Dopo l'esonero in Campania, nella stagione 1993/94, finisce a Firenze, per allenare una Fiorentina appena retrocessa in B. Il ritorno in A è immediato, grazie ai gol di Gabriel Batistuta. Nella Fiorentina dei Cecchi Gori rimane quattro anni, coronando la propria esperienza con un successo in Coppa Italia nel '96; nella stessa estate vince a San Siro contro il Milan di Capello la Supercoppa italiana. L'anno dopo lascia a Malesani.

A quel punto comincia a girovagare in Europa: Valencia e Atletico Madrid in Spagna, Chelsea in Inghilterra. In otto anni riesce a vincere una Coppa del Re nel 1999, mentre nel 2003/2004 sfiora l'impresa con il Chelsea, ottenendo un secondo posto in Premier League e fermandosi in semifinale di Champions. Nel 2004 viene insignito dall'ambasciatore italiano a Londra del titolo di Cavaliere della Repubblica Italiana, ma tutti hanno imparato a chiamarlo 'baronetto', per quella sua impenetrabile flemma. Nella stagione 2004/2005 ritorna ad allenare il Valencia ma, dopo avere vinto la Supercoppa europea, decide di tornare in Italia.

Si siede sulla panchina del Parma, dopo due anni di inattività ed a dieci anni dall'ultima esperienza in A, prendendo il posto di Stefano Pioli. Lascia definitivamente la società emiliana il 31 maggio 2007, 4 giorni dopo viene invece ingaggiato dalla Juventus per sostituire Didier Deschamps. Riporta la squadra bianconera in Champions League, con quattro turni d'anticipo, regalandole il terzo posto. Il 26 agosto 2008 la Juve ritorna in Europa, superando gli slovacchi dell'Artmedia Bratislava nei preliminari di Champions League 2008/2009. La stagione successiva è più difficile, perchè i tifosi si aspettano molto; nonostante la doppia vittoria in Champions sul Real Madrid, le cose non vanno benissimo. Il 18 maggio 2009 arriva l'esonero, quando mancano solo due giornate al termine del campionato e la squadra si trova al terzo posto in classifica. La guida tecnica della squadra viene affidata a Ciro Ferrara. Adesso, il ritorno nella Roma, ma con i gradi di 'baronetto'.